- wrzesień 1988 r. – początki nauki klas I – III w gmachu przedszkola przy ulicy Kustronia
- luty 1989 r. – oddanie pierwszego segmentu w nowym budynku szkoły przy ulicy Nauczycielskiej 19
- wrzesień 1989 r. – pierwsza uroczysta inauguracja roku szkolnego klas I – V w Szkole Podstawowej nr 21 przy ulicy Nauczycielskiej 19
- wrzesień 1991 r. – uruchomienie ukończonego budynku szkoły
- wrzesień 1993 r. – oddanie do użytku basenu
- wrzesień 1996 r. – narodziny idei nadania imienia Szkole Podstawowej nr 21
- marzec 1997 r. – podjęcie przez Radę Miejską Grudziądza uchwały o nadaniu Szkole Podstawowej nr 21 imienia rotmistrza Witolda Pileckiego
- czerwiec 1997 r. – wręczenie sztandaru Szkole Podstawowej nr 21
- maj 1998 r. – uroczystość nadania imienia rtm. Witolda Pileckiego Szkole Podstawowej nr 21
- wrzesień 1998 r. – oddanie do użytku hali sportowej
- wrzesień 1999 r. – powstanie Gimnazjum nr 5
- czerwiec 2000 r. – wprowadzenie Hymnu Gimnazjum nr 5 i ustanowienie ceremoniału szkolnego
- wrzesień 2003 r. – utworzenie Zespołu Szkół Ogólnokształcących w Grudziądzu, w skład którego wchodzą Szkoła Podstawowa nr 21 i Gimnazjum nr 5
- październik 2005 r. – nadanie imienia rtm. Witolda Pileckiego Zespołowi Szkół Ogólnokształcących nr 5 w Grudziądzu
- czerwiec 2006 r. – wprowadzenie Hymnu ZSO nr 5
- maj 2007 r. – obchody 10. rocznicy podjęcia przez Radę Miejską w Grudziądzu uchwały o nadaniu Szkole Podstawowej nr 21 imienia rtm. Witolda Pileckiego
- listopad 2008 r. – uroczystość odsłonięcia w Grudziądzu pomnika rtm. Witolda Pileckiego powstałego z inicjatywy społeczności szkolnej i organizacji kombatanckich
- wrzesień 2009 r. – powstanie boiska Orlik
- październik 2009 r. – otwarcie sali konferencyjnej
- maj 2009 r. – wieczornica promująca album o rotmistrzu Pileckim połączona z wystawą IPN poświęconą Patronowi szkoły
- luty 2010 r. – wprowadzenie dziennika elektronicznego
- wrzesień 2011 r. – tablice interaktywne w salach uczniów klas I – III
- kwiecień 2011 r. – powstanie boiska do piłki plażowej
- maj 2011 r. – z inicjatywy społeczności szkolnej nadanie rondu u zbiegu ulic Hallera i Bora- Komorowskiego imienia rtm. Witolda Pileckiego
- maj 2012 r. – odsłonięcie Kącika Pamięci Patrona z okazji 15. rocznicy podjęcia przez Radę Miejską w Grudziądzu uchwały o nadaniu Szkole Podstawowej nr 21 imienia rtm. Witolda Pileckiego
- wrzesień 2012 r. – utworzenie klasy mundurowej
- maj 2013r. – spektakl w teatrze z udziałem dzieci Patrona Szkoły pt. ,,Witold Pilecki - mąż, ojciec i żołnierz”
- październik 2013 r. – zaadaptowanie pomieszczenia na salkę gimnastyczną dla klas I - III
- listopad 2013r. - koncert akustyczny historyczno-patriotycznego zespołu ,,Forteca”
- grudzień 2013 r. – remont łazienek i szatni na basenie
- maj 2014r. - prezentacja komiksu o brawurowej ucieczce rtm. Witolda Pileckiego z KL Auschwitz
- październik 2015 r. – powstanie sali fitness
- listopad 2015 r. – założenie przegród w hali sportowej
- maj 2015r. – występ artystyczny chórów ,,Boni Cantores” i ,,The G Singers” oraz Zespołu Pieśni i Tańca ,,Pomorze”
- wrzesień 2015 r. – tablice interaktywne w salach uczniów klas IV - VI
